Tras quebrarse una pierna, Bart pasa el verano en su cuarto, y su pasatiempos es espiar a los vecinos con un telescopio. Oservando a Flanders, llega a sospechar que éste mató a su esposa. Mientras tanto, Los Simpson instalan una piscina, que vuelve a Lisa muy popular entre sus compañeros.
Lisa pierde su lugar como la mejor de la clase cuando llega una alumna que es más lista, más joven y toca mejor el saxofón que ella. Por su parte, Homero se adueña de una gran cantidad de azúcar derramado en una carretera.
Marge reúne a la familia para hablar del amor y recordar romances del pasado (bajo la forma de fragmentos de episodios anteriores).
Durante sus vacaciones, Los Simpson van a La Tierra de Tomy y Daly, un parque de diversiones donde reina la violencia.
La presión ejercida por un programa de radio lo obliga al alcalde Diamante a liberar a Bob Patiño, que luego se postula como candidato a alcalde y vence al propio Diamante. Bart y Lisa se proponen descubrir la verdad detrás del triunfo de Bob.
- El resplandor - El castigo del tiempo - La cafetería de las pesadillas
Bart se enamora de la hija del reverendo Alegría; pero cuando comienzan a salir descubre que tiene una pésima conducta y termina controlado por la chica.
Lisa se convierte en portera de hockey para no reprobar la clase de deportes en la escuela. Llega a ser tan buena que rivaliza con Bart, hasta entonces la estrella deportiva de la familia.
Una niñera cree haber sido acosada sexualmente por Homero, que solamente había tomado un dulce de jalea adherido a su pantalón. El caso se vuelve una cuestión pública y los medios no dejan de denostar a Homero.
Un tónico casero del abuelo Simpson reaviva la pasión entre Homero y Marge. El abuelo y Homero hacen un negocio de la venta del tónico, lo que finalmente es causa de enemistad entre ellos.
Homero obtiene pasajes de avión gratis para toda la familia; pero cuando están en el avión a punto de despegar, Marge revela que tiene miedo a volar y no viajan. Para resolver su problema, Marge hace terapia con una psicoanalista.
Homero se une a una sociedad secreta, Los Magios. Cuando descubren que tiene una marca que identifica al Elegido, Homero se convierte en un dios para sus compañeros.
Cuando Lisa pregunta por qué no hay fotos de Maggie, Homero, para explicárselo, cuenta la historia de cuando nació Maggie y tuvo que dejar su empleo soñado.
Bart descubre un cometa que amenaza con destruir Springfield. Los intentos por evitar la catástrofe fracasan y no queda más que esperar el fin.
Homero consigue un nuevo empleo como doble de Krusty. El trabajo lo aburre, hasta que descubre que hacerse pasar por un famoso tiene ventajas. Los problemas comienzan cuando es secuestrado por mafiosos que buscan al verdadero Krusty.
Bart hace una llamada de broma muy costosa a Australia. El gobierno de ese país le exige que pida disculpas personalmente, y enronces Los Simpson van a Australia.
Por un mal negocio, Homero se endeuda y tiene que pedirles dinero a Patty y a Selma, que lo tratan como a un esclavo a cambio de no decirle nada a Marge. Mientras tanto, Bart se convierte en un bailarín de ballet.
Para solucionar problemas económicos, se organiza un festival de cine en Springfield, con películas realizadas por los propios habitantes del pueblo. Algunos de los miembros del jurado son Homero y Jay Sherman.
En una feria renacentista, Lisa encuentra una bruja que le habla de su futuro: le cuenta la historia de lo que será su primer amor.
Ayudante de Santa consigue pareja y tienen cachorros, 25 cachorros. El Sr. Burns se los roba para usarlos en su vestuario de pieles de animales, y Bart y Lisa tratan de recuperarlos.
Bart fomenta el enfrentamiento entre Skinner y Krabappel acerca del presupuesto escolar, a tal punto que los maestros hacen huelga. Temporalmente, gente del pueblo reemplaza a los maestros y a Marge le corresponde la clase de Bart.
En el hospital, donde Bart se recupera de una operación del apéndice, Lisa se encuentra con su viejo amigo Encías Sangrantes Murphy, que a los pocos días muere, para tristeza de Lisa.
Aburrida de su vida de ama de casa, Marge decide convertirse en policía. Está en servicio varios días y hasta debe enfrentarse con una operación de contrabando en su propia casa.
Unos niños de Shelbyville se roban un limonero muy querido en Springfield. Bart y algunos amigos se aventuran a recuperar el árbol robado, y luego los propios padres de los niños se suman a la empresa.
En la primaria de Springfield se encuentra petróleo, pero los sueños de riqueza se terminan cuando el Sr. Burns se adelanta para quedarse con todo él. Por eso y por los problemas que causan sus excavadoras, muchos se enfurecen. Mientras tanto, Homero no logra que Burns recuerde su nombre. Finalmente, Burns perpetra su maligno plan de obstruir el sol; pero alguien le dispara y lo hiere gravemente.
